Ông là một trong 7 người từng vô địch Cúp C1 châu Âu/UEFA Champions League ở cả cương vị cầu thủ lẫn huấn luyện viên. Ông đã 05 lần vô địch Champions League trong đó hai lần khi còn thi đấu cho A.C. Milan (1989, 1990), hai lần khi dẫn dắt A.C. Milan (2003, 2007) và một lần khi dẫn dắt Real Madrid (2014).

Carlo Ancelotti bắt đầu sự nghiệp huấn luyện tại CLB nhỏ Reggiana, và ngay trong mùa bóng đầu tiên làm huấn luyện viên, ông đã giúp Reggiana thăng hạng Serie A. Sau đó ông chuyển sang Parma và giúp CLB về nhì trong cùng năm. Ancelotti chuyển sang Juventus để thay thế Marcello Lippi - người vừa có giai đoạn rất thành công. Tuy nhiên, ông đã không đáp ứng được sự kỳ vọng của ban lãnh đạo Bianconeri khi chỉ đưa Juventus về nhì tại Serie A trong hai mùa bóng liên tiếp.

2001 – 2009: AC Milan

Carlo Ancelotti rời Juventus để sang làm việc tại AC Milan và mở ra tám năm huy hoàng. Trước khi đến Milan, Ancelotti trên cương vị huấn luyện vẫn chưa đoạt được danh hiệu lớn nào, nhưng trong tám năm tại sân San Siro ông đã đoạt hầu hết mọi chức vô địch ở cấp độ câu lạc bộ.

2013 – 2015: Real Madrid

• Ngày 25 tháng 6 năm 2013, Ancelotti trở thành HLV trưởng của Real với một bản hợp đồng có thời hạn 3 năm.
• Ngày 24 tháng 5 năm 2014, sau chiến thắng đầy ấn tượng trước Atlético Madrid trong trận chung kết UEFA Champions League, Ancelotti đã giúp Real hoàn thành giấc mơ Decima với chức vô địch châu Âu lần thứ 10 sau 12 năm chờ đợi. Qua đó, đây cũng là chức vô địch châu Âu thứ ba của ông trên cương vị huấn luyện viên, cân bằng với thành tích của huyền thoại Bob Paisley trong giai đoạn 1977 – 1981.

2018 – 2019: Napoli

Ngày 23 tháng 5 năm 2018, Napoli đã công bố Ancelotti sẽ là người dẫn dắt câu lạc bộ từ mùa giải 2018–19 sau khi ông Maurizio Sarri đã chuyển sang dẫn dắt câu lạc bộ Chelsea. Ngày 19 tháng 8, ông có trận ra mắt Serie A trên cương vị HLV trưởng của Napoli bằng chiến thắng 2 – 1 trên sân Olimpico của S.S. Lazio. Ngày 3 tháng 9, ông nhận thất bại đầu tiên khi thua 3 – 0 trên sân của U.C. Sampdoria tại vòng 3 của Serie A.

Ngày 10 tháng 12 năm 2019, Ancelotti đã bị sa thải sau trận thắng 4–0 trên sân nhà trước Genk - trận đấu cuối cùng vòng bảng UEFA Champions League 2019–20 mà Napoli đã giành vé vào vòng knock-out với tư cách là đội nhì bảng E.[1] Quyết định được đưa ra bởi chủ tịch Napoli, Aurelio De Laurentiis vào ngày 11 tháng 12.[2]

Everton

Ngày 21 tháng 12 năm 2019, Ancelotti trở thành huấn luyện viên của Everton với hợp đồng có thời hạn 4,5 năm đến mùa hè 2024.[3]